Depravedteen 
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Em 1994, depois de superar seu vício em drogas gastando várias semanas com o pai e a avó, Jameson se mudou para Los Angeles para morar com Nikki Tyler.[24][33] Começou a modelar novamente, e em 1995 recebeu a bênção de seu pai para fazer uma carreira fora de filmes pornográficos.[2][14] Seu primeiro filme depois de então foi Silk Stockings.[34] Mais tarde, em 1995 a Wicked Pictures, uma empresa de pequena produção pornográfica assinou um contrato de exclusividade com Jenna Jameson.[3][35] Ela se lembra de dizer ao fundador Steve Orenstein da Wicked Pictures fundador: "A coisa mais importante para mim agora é se tornar a maior estrela da indústria já viu."[14][23]
No contrato Jameson ganhava U.S.$ 6.000 para cada um dos oito filmes em seu primeiro ano.[2] Sua produção de grande orçamento primeiro foi Blue Movie (1995), onde interpretou uma repórter que investigava um set de pornografia, que ganhou vários AVN Awards.[15] En 1996, Jameson ganhou os prêmios das três principais organizações da indústria pornografica, o X-Rated Critics Organization, AVN Best New Starlet Award e Fans of X-Rated Entertainment. Ela foi a primeira artista a ganhar todos os três prêmios.[15]
Em 2001, Jameson ganhou 60 mil dólares por um dia e meio na filmagem de um único DVD, e $ 8.000 por noite dançando em clubes de strip. Ela tentou restringir-se a cinco filmes por ano e duas semanas de dança por mês.[36] Seu marido Jay Grdina disse que ela ganhou tanto quanto $ 25.000 por noite dançando.[5]
Desde novembro de 2005, ela foi a anfitriã do Jenna's American Sex Star pertencente a Playboy TV, onde aspirantes a estrelas pornô competem em desempenho sexual para um contrato com sua empresa, ClubJenna. As vencedoras dos contratos para os dois primeiros anos foram Brea Bennett e Roxy Jezel.[37]
Também dirigiu alguns poucos filmes. No ano de 2002 foi eleita pela AVN o segundo maior nome do pornô em todos os tempos, só perdendo para o ator Ron Jeremy. É atualmente casada com o lutador de MMA (Artes Marciais Mistas) Tito Ortiz.[38]
Chamado de Virtually Jenna, é um videogame que transporta o nome e a imagem da atriz para o mundo dos games eróticos.[39][40] E também fez uma dublagen de uma personagem no jogo Grand Theft Auto: Vice City.